- Алана Хамилтън:Стюарт и Хамилтън имаха връзка през 70-те години и се казва, че раздялата им е вдъхновила хитовата песен на Стюарт "Da Ya Think I'm Sexy?"
- Брит Екланд:Стюарт и Екланд са били женени от 1979 г. до 1984 г. и според съобщенията разводът им е бил доста спорен.
- Рейчъл Хънтър:Стюарт и Хънтър бяха женени от 1990 г. до 2006 г. и разводът им също беше силно рекламиран.
- Пени Ланкастър:Стюарт и Ланкастър са женени от 2007 г. и връзката им се смята за една от най-успешните на Стюарт.
Въпреки че всички тези връзки са имали своите възходи и падения, е трудно да се каже окончателно коя е причинила на Стюарт най-голямо сърце. Въпреки това е ясно, че Стюарт е преживял значителна сърдечна болка през цялата си романтична история.