Един от основните конфликти, пред които е изправен Грег, са обтегнатите му отношения с най-добрия му приятел Роули Джеферсън. След спор Грег опитва различни тактики, за да си върне Роули, включително присъединяване към Патрула за безопасност и стартиране на подкаст. Усилията му обаче се оказват обратни и приятелството им остава разбито.
За да влоши нещата, Грег се оказва в беда в училище, защото случайно е счупил ценното притежание на директора, гигантска глава за хартиено маше. Този инцидент води до отстраняването на Грег и допълнително усложнява отношенията му с Роули и семейството му.
Докато Грег се бори със своите социални и академични борби, той също открива значението на постоянството и устойчивостта. Той научава, че дори когато нещата са трудни, е важно да продължаваме да опитваме и да не се отказваме от целите си.
В крайна сметка Грег успява да подобри приятелството си с Роули и подобрява позицията си в училище, макар и не без някои неуспехи по пътя. Той осъзнава, че истинското приятелство включва прошка и разбиране и че животът е пълен с неочаквани обрати.