1. Бунтарство: Уинстън е един от малкото личности в Океания, които открито поставят под съмнение потисническия режим на Партията. Той изпитва дълбоко чувство на неудовлетвореност от тоталитарното общество и неговия контрол върху всеки аспект от живота. Уинстън тайно се бунтува, като води дневник, изразявайки своите мисли и чувства, които противоречат на принципите на партията.
2. Интелигентен и аналитичен: Уинстън е представен като интелигентен и любопитен човек. Работата му в Министерството на истината му позволява да анализира и манипулира исторически записи, което му предоставя уникална гледна точка върху манипулирането на информация от партията. Уинстън успява да прозре пропагандата и да разпознае противоречията в идеологията на партията.
3. Разочарован и циничен: Преживяванията на Уинстън, особено спомените му от миналото и нарастващото му осъзнаване на контрола на партията, го правят разочарован и циничен относно обществото, в което живее. Той осъзнава несъответствието между обещанията на партията и суровата реалност на техните действия, което го кара да загуби вяра в системата.
4. Романтизъм и идеализъм: Въпреки циничния си характер, Уинстън все още таи романтични представи за свобода и бунт. Мечтае за по-добро общество, където индивидуалността и истинските чувства могат да съществуват. Любовната му връзка с Джулия символизира това желание за свобода и човешка връзка.
5. Слабост и уязвимост: Бунтарската природа на Уинстън си има цена. Той се бори да запази здравия си разум сред постоянното наблюдение и манипулация на партията. Неговите моменти на слабост, като първоначалното му колебание да обедини сили с Братството и евентуалното му залавяне от Полицията на мисълта, подчертават неговата уязвима човешка страна.
6. Сложен вътрешен живот: Вътрешният монолог на Уинстън разкрива неговите сложни мисли, емоции и лични борби. Той се бори с философски въпроси, смисъла на живота и природата на истината и реалността. Неговата интроспективна природа го отличава от масите, които пасивно приемат индоктринацията на партията.
Като цяло Уинстън Смит е смела личност, която се осмелява да постави под въпрос потисническия режим въпреки огромните шансове. Неговият герой служи като представяне на съпротивата срещу тоталитаризма и символ на желанието на човешкия дух за свобода и индивидуалност.