Аскуит е роден в Морли, Западен Райдинг на Йоркшир, и учи в колежа Балиол, Оксфорд, където е съвременник на Едуард Грей и Робърт Сесил. Повикан е в адвокатската колегия през 1876 г. и бързо създава успешна практика. Той влиза в парламента през 1886 г. като либерален депутат от Ийст Файф и служи на различни държавни постове при Уилям Гладстон и лорд Розбери.
Аскуит става министър-председател през 1908 г. след оставката на сър Хенри Кембъл-Банерман. Той поведе Либералната партия до победа на общите избори през 1910 г. и 1914 г. Като министър-председател Аскуит ръководи редица важни социални и икономически реформи, включително въвеждането на Закона за националното осигуряване от 1911 г., който предоставя обезщетения за безработица и болест на работниците и Закона за парламента от 1911 г., който ограничава властта на Камарата на лордовете да блокира законодателство, прието от Камарата на общините.
През 1914 г. Аскуит въвежда Великобритания в Първата световна война. Той се сблъсква с критики от някои страни за справянето си с войната и през 1916 г. е заменен като министър-председател от Дейвид Лойд Джордж. Аскуит продължава да служи в правителството като лорд-канцлер до 1922 г. и е създаден за граф на Оксфорд и Аскуит през 1925 г.
Аскуит се счита за една от най-значимите фигури в британската политика от началото на 20 век. Той беше умел оратор и дебат, и той е запомнен със своето остроумие и чар. Бил е и уважаван юрист и държавник.
Книги от Asquith:
- Животът на Хенри Фосет (1889)
- Викторианската епоха (1912)
- Петдесет години британски парламент (1926 г.)
- Спомени и размисли (1928)
- Генезисът на войната (1923)