Творческа свобода: Ървинг използва псевдоними, за да раздели творбите си и да изследва различни стилове на писане, без да бъде ограничен от установената си репутация. Всеки псевдоним му позволява да експериментира с различни литературни гласове и жанрове. Използвайки различни имена, той имаше свободата да създава отличителни герои и разказни перспективи, без да обърква читателите или да засенчва по-ранните си публикации.
Анонимност: В ранните етапи на литературната си кариера Ървинг избира псевдоними, за да запази известна степен на анонимност. По негово време не беше необичайно авторите да публикуват произведения анонимно или под псевдоним, за да преценят обществения прием, без веднага да обвържат репутацията си с тези произведения. Този подход дава възможност на Ървинг да оцени реакцията на читателя и да промени своя литературен подход, ако е необходимо.
Някои от забележителните псевдоними, използвани от Ървинг, включват Джефри Крейън, Джонатан Олдстайл, Ланселот Лангстаф и Дидрих Никърбокър. Всеки псевдоним служи за определена цел в изследването на конкретни теми, гледни точки и наративни техники през цялата му знаменита писателска кариера.