Каплан е роден в Ню Йорк през 1970 г. Завършва Колумбийския университет през 1993 г. със степен по история. След дипломирането си Каплан работи като изследовател за The New Republic . През 1995 г. той се премества в Близкия изток, за да работи на свободна практика за The Wall Street Journal .
Каплан отразява войната в Ирак и войната в Афганистан за Новата република и The Atlantic Monthly . Той беше и редовен сътрудник на списанието The New York Times и The Washington Post . През 2004 г. Каплан беше удостоен с наградата на Overseas Press Club за най-добър печатен репортаж за отразяването му на войната в Ирак.
Първата книга на Каплан, Случайният терорист , е публикувана през 2005 г. Книгата разказва историята на млад пакистанско-американски мъж, който е вербуван от Ал Кайда и изпратен да се бие в Афганистан. Случайният терорист е бестселър на New York Times и е преведен на повече от дузина езици.
Втората книга на Каплан, The Insurgents , е публикувана през 2009 г. Книгата разказва историята на иракския бунт срещу американската окупация. Въстаниците също беше бестселър на New York Times и беше преведен на няколко езика.
През 2010 г. Каплан беше обявен за стипендиант на Nieman в Харвардския университет. Той прекарва годината в Харвард, изучавайки история на американската външна политика.
След като напуска Харвард, Каплан се връща към журналистиката. Той е писал за The New Yorker , Новата република и Атлантическият океан . През 2014 г. Каплан публикува третата си книга, Ловец на терористи . Книгата разказва историята на служител на ЦРУ, който е изпратен в Афганистан, за да преследва Осама бин Ладен.
Каплан също е активист. Той е член на ACLU и Центърът за правосъдие Бренан . Той се обяви против използването на изтезания, наблюдение без заповед и задържане за неопределено време.
Каплан е женен за Ребека Франкел , журналист. Двамата имат две деца.