Дороти Дендридж:
Синатра и Дандридж имаха близко приятелство и взаимно уважение към артистичността на другия. Дандридж беше успешна актриса, певица и танцьорка, която стана известна през 50-те години на миналия век. Въпреки че се сблъсква с расови бариери в Холивуд, тя постигна важни етапи и проправи пътя за други черни изпълнители. Синатра беше явен почитател на таланта на Дандридж и я смяташе за талантлив изпълнител.
Лена Хорн:
Лена Хорн беше друга легендарна афро-американска изпълнителка, известна със завладяващите си изпълнения на сцената и екрана. Синатра изпитва голямо уважение и възхищение към Хорн, като я приветства като една от най-талантливите певици на своето време. От време на време те изпълняваха заедно и дори записаха дует на "You'll Never Walk Alone".
Приятелствата и признателността на Синатра към Дандридж и Хорн идват във време, когато расовата дискриминация и сегрегацията все още преобладават в развлекателната индустрия. Като призна техния талант и се отнасяше към тях като към равни, Синатра показа своя ангажимент за разрушаване на расовите бариери и насърчаване на приобщаването в Холивуд.