Според някои разкази прякорът е използван за първи път от Нанси Синатра, дъщерята на Франк Синатра. В едно интервю тя спомена как очите на баща й, които изглеждаха по-сиви, понякога можеха да изглеждат наситено сини при правилните условия на осветление, което му придаваше интензивен и завладяващ поглед.
С течение на времето псевдонимът придобива популярност сред феновете на Синатра, медиите и колегите от развлекателната индустрия. Стана синоним на неговото харизматично присъствие, музикален талант и аурата, която излъчваше на и извън сцената. „Ol' Blue Eyes“ се превърна в термин за обич и възхищение, представяйки същността на емблематичната звездна слава на Франк Синатра.