Важно е да се отбележи, че възгледите на Синатра може да са еволюирали през целия му живот и е възможно той да е имал различни мнения по различно време. Въпреки това, някои инциденти и изявления, приписвани на него, предполагат, че той е таял расистки настроения, особено в по-ранните си години.
Например, според съобщенията през 50-те години на миналия век Синатра е използвал унизителен език, за да се позовава на чернокожите и е правил противоречиви изявления относно сегрегацията. Той също беше изправен пред обвинения, че отказва да свири на места, където участват черни изпълнители.
Все пак си струва да се отбележи, че Синатра също участва в действия и взаимоотношения, които оспорват расовите граници и насърчават каузата за граждански права. Той беше известен с приятелствата си с чернокожи знаменитости, като Сами Дейвис младши и Каунт Бейси, и използваше влиянието си за насърчаване на расовата интеграция в развлекателната индустрия.
Участието на Синатра в активизма за граждански права става по-ясно изразено през 60-те години. Той участва в шествия, митинги и набиране на средства за движението и беше вокален поддръжник на лидери като Мартин Лутър Кинг младши и Националната асоциация за напредък на цветнокожите (NAACP).
Някои предполагат, че позицията на Синатра относно расовите отношения е смекчена и е станала по-прогресивна с течение на времето. Въпреки това е важно да се признае, че възгледите му остават сложна тема, като някои хора имат различни гледни точки за цялостното му отношение към чернокожите.