* Класически костюм: Класически, добре ушит костюм в тъмни цветове като тъмносин или въглен.
* Бяла риза с копчета: Свежа бяла риза с копчета, често с разперена яка.
* Копринена вратовръзка: Обикновено семпла, едноцветна копринена вратовръзка. Често го виждаха да носи бордо, синьо или наситено лилаво.
* Без яке: Докато носеше сако в ранните дни на кариерата си, Летърман стана известен с това, че често се появяваше без него, особено в последните години на своите шоута.
Струва си да се отбележи, че стилът на Летърман, дори в рамките на тези параметри, никога не е бил прекалено официален или крещящ. Имаше небрежен, почти измачкан вид, който добавяше към неговата симпатична, близка личност.