Дженингс е роден в Литълфийлд, Тексас, и започва да свири на китара в ранна възраст. Той е повлиян от различни музикални стилове, включително кънтри, рокендрол и блус. Дженингс се премества във Финикс, Аризона, през 50-те години на миналия век, където започва да свири в местни нощни клубове. В крайна сметка той създава група, наречена Waylors, и те издават първия си албум през 1966 г.
Революционният албум на Дженингс идва през 1968 г. с издаването на "Just to Satisfy You". Албумът има комерсиален успех и спомага за утвърждаването на Дженингс като една от водещите фигури в извънзаконовата кънтри музика. Дженингс продължава да издава успешни албуми през 70-те и 80-те години, включително „Ladies Love Outlaws“ (1972), „Wanted:The Outlaws“ (1976) и „Honky Tonk Heroes“ (1983).
Освен с музиката си, Дженингс е известен и с дивия си и бунтарски начин на живот. Той често е бил арестуван за притежание на наркотици и други престъпления и веднъж е бил осъден на затвор. Дженингс обаче никога не позволява на проблемите му да му попречат да прави музика. Той продължава да записва и изпълнява до смъртта си през 2002 г.
Дженингс беше въведен в Залата на славата на кънтри музиката през 2001 г. и също така беше удостоен със звезда на Холивудската алея на славата. Той е смятан за една от най-влиятелните фигури в кънтри музиката и музиката му продължава да се радва на фенове по целия свят.