Той е известен с песни като:
* „Не стават ли всички момичета по-красиви по време на затваряне“ (1974)
* „Стая, пълна с рози“ (1975)
* „Стой до мен“ (1976)
* "Ти не ме познаваш" (1977)
* "Тя е моят тип жена" (1978)
* "Oklahoma Swing" (1980)
Музиката на Gilley се характеризира с оптимистичното си темпо, хонки-тонк звук и завладяващи мелодии , което го прави популярна фигура в движението на "градските каубои" от края на 70-те и началото на 80-те години.
Той също беше известен със своята собственост на известния нощен клуб "Gilley's" в Пасадена, Тексас, който беше представен във филма "Urban Cowboy" (1980) и помогна за популяризирането на honky-tonk сцената.