Той беше известен с ненаситния си хазартен дух и би заложил дори на най-абсурдните неща, като скачащи способности на жаба, конно надбягване или дори изход от кучешка битка.
Важно е да се отбележи, че Джим Смайли е измислен герой от разказа на Марк Твен „Знаменитата скачаща жаба от окръг Калаверас“.