Чък Бас предлага брак на Блеър Уолдорф в Сезон 5, епизод 19, „Завръщането на пръстена“ .
Това е много драматично предложение, като Чък в крайна сметка убеждава Блеър, че се е променил и че им е писано да бъдат заедно. Той й подарява красив пръстен и тя приема.