Тези, които намират Чесни за смешен, могат да оценят самоироничното му чувство за хумор и способността му да се подиграва на себе си и на другите. Те също могат да се насладят на неговата енергична и открита личност, която често се среща в неговите изпълнения на живо и интервюта.
От друга страна, тези, които намират Чесни за досаден, може да открият, че хуморът му е твърде пресилен или глупав. Те също могат да бъдат отблъснати от неговата понякога шумна и буйна личност.
В крайна сметка дали намирате Кени Чесни за смешен или досаден е въпрос на лично мнение и няма правилен или грешен отговор.