Кариерата на Диди започва в началото на 90-те години, когато той работи като стажант в Uptown Records. Той бързо се издига в йерархията и става директор на A&R на лейбъла. През 1993 г. основава собствен лейбъл Bad Boy Records и издава дебютния си албум No Way Out. Албумът има комерсиален успех, продава над 7 милиона копия по целия свят и създава няколко хит сингъла, включително "Can't Nobody Hold Me Down" и "I'll Be Missing You".
Diddy продължи да издава успешни албуми през 90-те години, включително "Forever" (1999) и "The Saga Continues..." (2001). Той също така продуцира албуми за други изпълнители, като "Ready to Die" (1994) на The Notorious B.I.G. и "Harlem World" на Mase (1997).
Освен в музикалната си кариера, Диди има успехи и в бизнеса. Той стартира няколко модни линии, включително Sean John и Misa Hylton. Той също така е основал няколко бизнеса, включително марката водка Ciroc и телевизионната мрежа Revolt.
Диди е една от най-успешните и влиятелни фигури в музикалната индустрия. Носител е на множество награди, включително три награди Грами и две награди на MTV Video Music. Той също така е въведен в Залата на славата на авторите на песни.