Изпълнител на водевил от малък, Хауърд участва в няколко мълчаливи кратки сюжета, преди да се обединят с по-големия брат Шемп Хауърд и приятеля си Лари Файн през 1922 г., за да сформират Three Stooges. До 1934 г. екипът е подписан с Columbia Pictures, където постигат международна слава със своите рутинни комедийни шамари.
Хауърд се появява в почти всичките 190 късометражни филма и 23 пълнометражни филма на Three Stooges, както и в множество телевизионни изяви и други проекти. Той беше де факто лидерът на групата и прям човек, а очилата му бяха запазена марка и бяха съществена част от личността на героя му.
Извън The Three Stooges, Хауърд има кратка солова кариера през 1940-те и началото на 1950-те години, по време на която участва в няколко късометражни сюжета и пълнометражни филма. Той също направи няколко изяви в телевизионни предавания, включително като гост-звезда в I Love Lucy.
През 1955 г. Хауърд се събира отново с Шемп и Файн за последните години на The Three Stooges в Columbia Pictures и те продължават да свирят заедно до смъртта на Шемп през 1955 г. Хауърд и Файн продължават да свирят като дуо до края на 60-те години, когато техните изпълнения стават по-рядко поради здравословни проблеми и намаляваща популярност.
Хауърд умира от рак на белия дроб през 1975 г. на 77-годишна възраст. Той е смятан за един от най-емблематичните комедианти на всички времена и е признат заедно с Шемп и Файн за един от най-влиятелните комедийни екипи в историята.