Myspace и независими издания :Young първоначално пусна музиката си в Myspace, където бързо спечели последователи. Той издаде сам първите си два студийни албума, "Of June" и "Maybe I'm Dreaming", под псевдонима Owl City.
„Светулки“ и търговски успех :През 2009 г. песента на Owl City "Fireflies" стана световна сензация. Запомнящата се мелодия и вдъхновяващият текст резонират с публиката и песента достига номер едно в класацията Billboard Hot 100 в Съединените щати. Музикалното видео към "Fireflies" стана вирусно и в YouTube.
Подписване на основен лейбъл и „Ocean Eyes“ :Успехът на "Fireflies" доведе до подписването на Young с Universal Republic Records. Той издаде третия си албум "Ocean Eyes" през 2009 г., който включва хит синглите "Vanilla Twilight" и "Umbrella Beach". Албумът има търговски успех, продавайки над 1 милион копия в Съединените щати.
Обиколки, сътрудничества и масово признание :Owl City предприе няколко обиколки, включително Campus Consciousness Tour и All Things Bright and Beautiful Tour. Той също така си сътрудничи с артисти като Carly Rae Jepsen и Breanne Duren по различни проекти. В резултат на това музиката на Owl City достига до по-широка аудитория и се превръща в основен елемент от масовата поп култура.
Социални медии и ангажираност на феновете :Йънг активно се ангажира с феновете си в платформите на социалните медии, предоставяйки актуализации за музиката и живота си. Той изгради силна онлайн общност, която подкрепя музиката му и спомага за разпространението на думата за Owl City.
Уникален звук и визуална естетика :Музиката на Owl City се характеризира със своите мечтателни, електронни звукови пейзажи, прочувствени текстове и причудливи мелодии. В комбинация с неговите визуално привлекателни обложки на албуми и музикални видеоклипове, Owl City създаде различна естетика, която се хареса на широка публика.
Въпреки че "Fireflies" изигра значителна роля в издигането на славата на Owl City, комбинацията от музикалния талант на Йънг, иновативния подход към музикалното производство и силната връзка с неговите фенове в крайна сметка доведе до неговия траен успех и популярност.