Всяка книга се справя с различни предизвикателства:
* Дневникът на едно слабо дете: Грег се опитва да се впише, да се ориентира в средното училище и да се справи с досадния си по-голям брат Родрик. Той научава, че да бъде себе си е по-важно от опитите да бъде популярен.
* Правила на Родрик: Грег се справя с лудориите на Родрик, опитва се да впечатли влюбената си и се ориентира в социални ситуации. Той научава, че приятелството и лоялността са важни.
* Последната капка: Грег се бори с прекалено покровителствения характер на семейството си и се опитва да избегне катастрофален училищен проект. Той се научава да отстоява себе си и че нещата може да не вървят винаги по план.
И т.н. Всяка книга изправя Грег пред нови предизвикателства и въпреки че не винаги може да постигне перфектно решение, той се учи и израства чрез своя опит.
Следователно, вместо да бъде решен единичен проблем, поредицата проследява цялостното пътуване на Грег към себеоткриване и справяне със сложността на юношеството.