Стихотворението започва с поредица от силни, ритмични редове, които улавят енергията и жизнеността на Чикаго:„Свеня месар за света, / Създател на инструменти, Подреждач на пшеница, / Играч с железници и товарен товароносител на нацията; / Бурен, хъски, кавга, / Градът на големите рамене." Тези редове рисуват картина на град, който непрекъснато кипи от дейност, място, където индустрията процъфтява и търговията тече свободно.
Стихотворението обаче включва и по-мрачни и критични нюанси. Говорителят описва Чикаго като "жесток град, / буен, брутален, / град, който знае как да прави пари / и как да ги харчи." Тези редове подсказват, че стремежът на града към напредък и просперитет има цена, водеща до социални и екологични проблеми.
Стихотворението също загатва за репутацията на града за политическа корупция и насилие. Говорителят споменава „стрелците, които убиват и излизат на свобода / за да убиват отново“ и „утайките на задницата на света, / неизмитите орди“. Тези редове подсказват, че градът е измъчван от престъпност и социални вълнения и че могъщите елити често успяват да избягат от правосъдието.
Въпреки тези критични нюанси, стихотворението в крайна сметка предава чувство на страхопочитание и възхищение към Чикаго. Говорителят описва града като „за едни посмешище / за други стихотворение, / песен“. Това предполага, че противоречията и сложността на града го правят завладяваща и завладяваща тема, която може да вдъхнови както похвала, така и критика.
Като цяло, тонът на „Чикаго“ може да се опише като сложен и многостранен, отразяващ нюансираните и противоречиви чувства на говорещия към града. Поемата възхвалява енергията, жизнеността и икономическата мощ на Чикаго, като същевременно признава неговите социални проблеми и по-тъмни аспекти.