"Адвокатът на дявола" (1997) :Пробивната роля на Терон беше в този юридически трилър, където тя играеше енигматичната съпруга на героя на Киану Рийвс. Нейното изпълнение й спечели одобрението на критиците и по-широко признание.
"Могъщият Джо Йънг" (1998) :Терон участва в този римейк на класиката от 1949 г., играейки приматолог, който създава специална връзка с гигантска горила. Филмът има касов успех и допълнително повишава популярността на Терон.
"The Cider House Rules" (1999) :Терон изигра оценено от критиката изпълнение в тази драма за млад мъж, отгледан в сиропиталище. Тя изигра ролята на сложна и проблемна млада жена, демонстрирайки своята гама и гъвкавост като актриса.
"Чудовище" (2003) :Theron претърпя физическа трансформация, за да изиграе сериен убиец Aileen Wuornos в тази биографична криминална драма. Мощното й представяне й спечели широко признание от критиката и множество награди, включително наградата на Академията за най-добра актриса.
Тези филми, наред с други, утвърдиха Чарлийз Терон като талантлива актриса с широк набор от умения и способност да изобразява сложни и предизвикателни герои. Нейният успех и признание я тласнаха към международна звезда, което я направи една от най-търсените актриси в Холивуд.