- Пристрастяване: Гилбърт беше открит за борбите си с пристрастяването към наркотици и алкохол. Той започна да пие много в гимназията и в крайна сметка разви зависимост от лекарства с рецепта. През 2010 г. той влиза в рехабилитационен център и оттогава запазва трезвеността си.
- Финансови борби: Гилбърт се сблъсква с финансови затруднения в началото на кариерата си. Той работеше различни странни работи, за да издържа себе си и музиката си, и дори прекарваше известно време, живеейки извън колата си. Въпреки предизвикателствата, Гилбърт упорства в музиката си и в крайна сметка постига успех.
- Здравословни проблеми: Гилбърт също се е справил с няколко здравословни проблема. Той беше диагностициран с болестта на Crohn през 2008 г. и той е претърпял множество операции, за да се справи със състоянието. Освен това той също е диагностициран с тревожност и депресия.
- Лични неуспехи: Гилбърт е преживял лични неуспехи в живота си. Той губи баща си от сърдечен удар, когато е на 16, и също така преминава през развод през 2013 г. Тези трудни житейски събития са оформили Гилбърт и са повлияли на музиката му.