Поп култура:
* Матрицата (предаване на филм): Този новаторски научнофантастичен филм с участието на Киану Рийвс предефинира екшън киното и се превърна в културен феномен.
* The Blair Witch Project (предаване на филм): Този филм на ужасите с открити кадри се превърна в боксофис сензация и предизвика нова вълна от независимо създаване на филми на ужасите.
* "...Baby One More Time" на Бритни Спиърс (издаване на песен): Този поп химн стартира кариерата на Спиърс и определя звука от края на 90-те.
* "Millennium" на Backstreet Boys (издаване на албум): Този албум има огромен търговски успех, продавайки над 30 милиона копия по целия свят.
* 10-ти сезон на Симпсън: Най-продължителният американски ситком продължи царуването си със запомнящи се епизоди като „The Last Temptation of Krusty“ и „Homer to the Max“.
Технология:
* Първата комерсиална 3G мрежа стартира: Това отбеляза значителен напредък в мобилната комуникация, проправяйки пътя за по-високи скорости на данни и нови мобилни приложения.
* iMac G3 (пускане на продукт): Този цветен и стилен компютърен дизайн съживи имиджа на Apple и им помогна да си възвърнат пазарния дял.
* Стартира услугата за споделяне на файлове Napster: Макар и противоречив поради проблемите си с нарушаването на авторските права, Napster революционизира начина, по който хората имат достъп и споделят музика онлайн.
Глобални събития:
* НАТО се намесва във войната в Косово: Войната завършва с изтеглянето на югославските сили и създаването на независимо Косово.
* Клането в гимназията в Колумбайн: Тази трагична стрелба в училище шокира нацията и доведе до широк дебат относно контрола върху оръжията и безопасността в училище.
* Смъртта на принцеса Даяна: Трагичната автомобилна катастрофа на принцесата на Уелс предизвика световен траур и продължи да оформя общественото възприятие за британската монархия.
* Страхът от грешки в Y2K: Загрижеността за потенциален глобален компютърен срив в началото на хилядолетието подхранва широко разпространено безпокойство и подготовка.
Това е само малка извадка от многото забележителни събития, случили се през 1999 г. Годината отбеляза повратна точка в технологиите, поп културата и глобалните дела и нейното въздействие продължава да се усеща и днес.