Мадисън е родена във Форт Лодърдейл, Флорида, дъщеря на Патриша Райли и Шон Мадисън. Тя има един по-голям брат, Конър. Мадисън започва актьорската си кариера на двегодишна възраст, появявайки се в реклами на Disney и OshKosh B'Gosh. Тя направи своя филмов дебют в комедийния филм Lonely Hearts от 2006 г.
Пробивната роля на Мадисън дойде във фантастично-приключенския филм от 2007 г. "Мост към Терабития", в който тя играе Сали Хърст, най-добрата приятелка на главния герой Джес Арънс (Джош Хътчерсън). Филмът имаше критичен и комерсиален успех, като спечели над 137 милиона долара по целия свят.
Други забележителни роли на Мадисън включват Изабел Уокър във филма на ужасите „Не се страхувай от тъмнината“ (2010), Мей Бел Арънс в драматичния сериал „Имало едно време“ (2012–2018) и Кинси Лок във фантастичния сериал „Лок и ключ“ (2020–настояще).
В допълнение към актьорската си кариера Мадисън също е певица и автор на песни. Тя издаде дебютното си EP, "New York Minute", през 2015 г. Тя също така е писала песни за други изпълнители, включително Селена Гомез и Деми Ловато.
Мадисън е талантлива и многостранна актриса, която е доказала способността си да играе широк спектър от роли. Тя със сигурност ще продължи да бъде успешна актриса още дълги години.