Музикално издателство:Cowell започва кариерата си в пощенската служба на EMI Music Publishing в Лондон. Той си проправя път нагоре и в крайна сметка става търсач на таланти за компанията, подписвайки договори с изпълнители като Sinitta и Samantha Fox.
Управление на артисти:След като напусна EMI, Коуел създаде своя собствена компания за управление на артисти, наречена S Records, където управляваше изпълнители като момчешката група Westlife. Работил е и като консултант за BMG Records, където е помогнал за стартирането на кариерата на изпълнители като Robson &Jerome.
Телевизия:Телевизионната кариера на Коуел започва в края на 90-те години, когато той се появява като съдия в британското шоу за таланти "Pop Idol". Шоуто има огромен успех и води до международна слава на Коуел.
Струва си да се отбележи, че успехът на Коуел в музикалната и телевизионната индустрия до голяма степен се дължи на неговите проницателни способности за откриване на таланти, готовността му да поема рискове и силния му бизнес нюх.