Първият филм на Бен Стилър беше "Къщата на мъртвите" (1981), където играе ролята на "Тед" и също така работи като асистент в продукцията.
Въпреки че това беше първата му официална филмова заслуга, той направи своя актьорски дебют с второстепенна роля във филма на баща си, Джери Стилър, от 1980 г. „Кралят на комедията“.