1. The Unholy Rollers (1972) :Уейлън Дженингс прави своя филмов дебют в тази култова класика от 1972 г. Той играе ролята на проповедник от малък град, който води паството си в живот на престъпления и разврат.
2. Нешвилски бунтовник (1966): Дженингс участва в тази музикална драма като самия себе си, кънтри певец, който се опитва да направи успех в музикалната индустрия. Филмът включва няколко негови хитови песни, включително "Nashville Rebel".
3. Смоуки и бандитът (1977) :Дженингс изигра запомнящата се роля на "Снежния човек", шофьор на камион и приятел на главния герой на филма, Бандит (изигран от Бърт Рейнолдс). Филмът имаше касов успех и сега се смята за класика в жанра на автомобилното преследване.
4. Херцозите на Хазард (1979-1985) :Асоциацията на Дженингс с популярния телевизионен сериал "The Dukes of Hazzard" е може би най-емблематичната му актьорска роля. Той предостави тематичната песен "Good Ol' Boys" и се появи като Balladeer, разказвайки изпълнените с екшън епизоди на шоуто.
5. Дилижанс (1986): Дженингс играе героя на "Къдравия Уилкокс" в този римейк на класическия уестърн филм от 1939 г. Във филма участват още Уили Нелсън, Крис Кристоферсън и Джони Кеш, известни като Разбойниците.
В допълнение към тези филми, Уейлън Дженингс направи няколко гостуващи участия в телевизионни предавания през цялата си кариера, включително "Маями Вайс", "The Fall Guy" и "Уокър, Тексаски рейнджър". Неговите актьорски роли демонстрираха неговата харизма и гъвкавост отвъд музикалните му таланти.