Филмът започва с мечтата на Ани за по-добър живот. Един ден богат и ексцентричен бизнес магнат на име Бенджамин „Бен“ Стак, изигран от Джейми Фокс, случайно среща Ани, докато се разхожда по улиците на Ню Йорк и моментално е поразен от нейния чар и оптимизъм. Бен решава да приеме Ани за Коледа, което предизвиква диво приключение за Ани, докато се приспособява към новия си луксозен живот.
По време на филма присъствието на Ани започва да вдъхновява и внася положителни промени в живота на хората около нея, включително Бен и неговия домакински персонал Грейс (Роуз Бърн) и Гай (Боби Канавале). Междувременно госпожица Ханиган, която е вбесена от късмета на Ани, заговорничи да си я върне, като прибягва до различни комични схеми заедно със своя интригант брат Руустър (Крейг Т. Нелсън) и приятелката му Лили (Адеперо Одуйе).
Тъй като престоят на Ани при Бен продължава и след празниците, политическа кампания, водена от безмилостния секретар на Бен, Гай Данлили, заплашва да наруши новооткритото им щастие. Непоколебимият оптимизъм на Ани играе решаваща роля за обръщането на нещата, тъй като тя в крайна сметка обединява новооткритото си семейство и разкрива истината зад коварните планове на Данлили.
Ани включва емблематични и обичани песни от оригиналния мюзикъл, включително „Tomorrow“, „It’s the Hard Knock Life“ и „Maybe“. Това е вълнуваща история за смелостта, оптимизма и трансформиращата сила на любовта и приятелството.