Ето някои от най -запомнящите се работни места на Кирк:
* Служител на видео магазина: Това беше най-дългата му работа, работеща във видео магазина на Stars Hollow в продължение на много години.
* Звезди Hollow Gazette Доставка Момче: Тази работа, която често се провежда заедно с работата на видео магазина му, му даваше много възможности за неловкостта на подписа му.
* шофьор на камион за сладолед: Кратко, но запомняща се работа, Kirk's Ice Cream Truck Ventures бяха източник на хумор и хаос.
* Сервитьор за хранене: Докато престоят му към вечерята на Лука беше кратко, това му даде шанс да демонстрира любовта си към емблематичната вечеря на шоуто.
* Фотограф: Кирк за кратко работеше като фотограф, засневайки някои интересни, ако не винаги ласкателни, кадри на звезди Hollow.
* Филмов критик: Тази работа видя, че Кирк преглежда местните филми с подписа си, често безсмислени прозрения.
* Механик: Кърк за кратко работи като механик в гаража на Тейлър Дузе.
* Охранител: Времето на Кирк като охранител в местния супермаркет бе белязано от някои необичайни инциденти.
* "Тайната катеричка" (A.K.A. Stars Hollow's Spy): Кирк често пое тази роля, осигурявайки сигурност на различни събития в звездите Hollow и изследва подозрителната дейност.
Това са само няколко примера и той държеше безброй други странни работни места през цялата поредица, показвайки своя неспокоен дух и безграничен ентусиазъм за живота.