Картината изобразява Хейман, седнал на статива си, работещ върху портрет на Девис. Хейман носи тъмно наметало и бяла перука и е заобиколен от различни предмети, свързани с професията му, включително палитри, четки и портфолио от рисунки.
Картината е свидетелство за възхищението на Девис към Хейман, който е един от най-успешните и уважавани художници на 18 век. Хейман беше член-основател на Кралската академия на изкуствата и също така беше магистър на почитаемата компания на художници-бояджии.
Девис учи при Хейман в продължение на няколко години и той научи много от своя учител. Той възприема техниката на Хейман за рисуване на тънки, прозрачни слоеве и също така се научава как да създава експресивни и реалистични портрети.
„Мастър Симпсън“ е една от най-завършените творби на Девис и е ценен запис на връзката му с Хейман. Картината е и напомняне за важната роля, която играят учителите в развитието на младите художници.