Дрю е роден в Енфийлд, Мидълсекс, и започва кариерата си в радиото през 80-те години на миналия век, представяйки предавания за BBC Radio 1. Оттогава той води предавания за различни радиостанции, включително Capital FM, XFM и TalkSport.
В допълнение към работата си по радиото, Дрю се е появявал и по телевизията, включително като капитан на екип в комедийното панелно шоу "Never Mind the Buzzcocks". Той също така е написал няколко книги, включително "The Cheese Manual" и "The A-Z of Radio".
Дрю е известен с чувството си за хумор и способността си да импровизира. Освен това е запален музикант и е издал няколко албума със собствен материал.
Ето някои допълнителни подробности за Саймън Дрю:
* Той е патрон на благотворителната организация Mind, която осигурява подкрепа за психично здраве.
* Привърженик е на футболен клуб Арсенал.
* Има две деца със съпругата си Карън.
* Той е запален любител фотограф.
* Фен е на музиката на Дейвид Бауи и Бийтълс.